路飞的朋友是从他出海之后慢慢认识的，按照顺序有索隆、乌索普、山治、娜美、乔巴、罗宾、弗兰基、布鲁克、甚平等人。
索隆是路飞的第一个伙伴，当时的索大自己被人骗了还不知道，路飞提醒了索隆，索隆才知道自己被骗了，被路飞救了之后，索隆就变成了一个海贼，成了草帽海贼团中最挺路飞的成员，甚至愿意用自己的生命去换路飞的生命。
索隆和路飞接着在海上遇见了娜美，娜美上了路飞的船，之后大家就来到了乌索普所在的小村庄里，在里面，路飞打败了黑猫海贼团，有了第一艘船黄金梅丽号，乌索普算是路飞的第二个伙伴。
山治是路飞的第三个伙伴，这个时候的娜美还有乌索普，加上索隆还有他的两个小弟，一起出现在了海上餐厅，在海上餐厅遇见了山治。
山治死活是不想离开海上餐厅，只不过最后还是被“赶走了”，在这里索隆被打败，遇见了自己的宿敌鹰眼，还有被鹰眼追杀的一个海贼团，这时候娜美也把黄金梅丽号给偷走了。之后路飞带着索隆山治就去找娜美。
娜美是路飞遇到的第2个人，娜美当时仅仅是想骗走路飞的财宝，之后路飞他们出现在阿龙的地盘上，也就是娜美的故乡的时候，娜美才真正算是路飞的伙伴。路飞把自己珍惜的草帽给娜美戴上了，打败了阿龙之后，娜美才真正的上船，这个时候的娜美已经算是路飞的第4个伙伴了。
