1999年1月9日，71岁的褚时健因经济问题被处无期徒刑、剥夺政治权利终身。在案件的调查和处理过程中，褚时健的家人也受到了连累，女儿褚映红和老婆马静芬分别被收审。
1995年12月，烟草大王褚时健的女儿褚映红在牢房里留下一封遗书后自杀身亡。相传褚映红去世的时候才刚刚二十岁左右，因为一时接受不了“飞来横祸”的牢狱之灾，所以产生了亲生的念头，一个正常人是无法体会被关进监狱以后的精神压力，除了心里方面一时无法承受，监狱的生活也让褚映红无所适从，与自己以前的生活落差实在太大了，不光是精神受折磨，肉体上也是一种考验，最终褚映红因为承受不住太多的痛苦，选择结束了自己的生命，也许对于她来说死亡是最好的解脱方式，于是最后就留下了一封遗书自杀了。
关于褚映红留下的那封遗书，世人也非常的好奇，一个二十岁左右的姑娘在那种情况下究竟会写些什么，但是至今褚映群的遗书内容也没有被公开，不过在褚映群死后，父亲褚时健接受采访的时候承认女儿是留下遗书自杀的，而且他还将女儿的死因归结在自己身上，他认为是自己害死了女儿，他也对媒体说过自己最对不起的就是女儿褚映群，所以从某些方面也暗示褚映群留的遗书多多少少和父亲有关，因为遗书内容没有被公开，所以也不好妄加揣测。
女儿褚映群的死一只是褚时健心里的一块病，每每提及女儿，褚时健都会痛苦不已，认为是她害死了自己的女儿，让年轻的生命就这样陨落了，对于一个二十岁出头的女孩，过惯了衣食无忧的生活，突然之间父亲因为腐败案被关进了监狱，而且还是被判无期徒刑，自己生命中最值得依靠的人倒下了，这对于褚映群来说就是天塌下来了，后来自己和母亲也因此受到了牵连，顷刻间她的人生跌入了谷底，要如何面对，她还没有做好任何准备，这不光对于褚时健的女儿褚映红是一个挑战，对于所有人来说都是一个很难迈过去的坎，最终因为承受不住所发生的一切，用最直接的方式解脱了自己。
比起女儿，父亲褚时健要坚强多了，被判无期徒刑、剥夺正在权利终身之后他并没有一蹶不振，接连的打击也并没有让他倒下，反而越挫越勇，重新又站了起来，2001年5月15日，褚时健因严重的糖尿病获批保外就医，回到家中居住养病，2002年，保外就医后，74岁的褚时健与妻子在玉溪市新平县哀牢山承包荒山开始种橙开始第二次创业。
褚时健本来是被判无期徒刑的，后来减刑至12年，坐牢期间他再次创业，从烟草大王摇身一变成为了“中国橙王”，出狱之后，褚时健开始做起了生意，接触电商，在网上买起了橙，没想到生意以外的好，“褚橙”进入北京市场，开始在大江南北销售，他的果园年产橙子8000吨，利润超过3000万元。褚时健第二次创业又成功了，褚时健的一生堪称是创奇，不管曾经经过什么，回望他的生平让人不由得肃然起敬，唯一的遗憾就是女儿英年早逝。
2019年3月5日，褚时健在云南玉溪逝世，享年91岁。女儿死后褚时健的一生都在伴随着思念女儿中度过，如今褚老终于可以和女儿团聚了，希望父女俩能够在天堂重聚团圆。
